Em uma grande conquista aos torcedores, o São José conseguiu avançar para a final da Copa Paulista, resultado que garante o retorno da equipe ao cenário nacional, após mais de 20 anos. Ainda em 2000, o clube disputou o último torneio oficial, com a participação de outras equipes, na Copa João Havelange, que chegou para substituir o Brasileirão daquela temporada.
Para atuar na competição, o São José foi em busca de parcerias, e encontrou no Flamengo, a melhor maneira de reforçar seu elenco, Assim, o objetivo era contar com o empréstimo de alguns atletas do time carioca. No entanto, o resultado não foi nada agradável para os torcedores, já que a Águia realizou a pior campanha entre os 116 clubes participantes.
Na época, o clube se despediu do torneio ainda na primeira fase, com apenas um ponto. Em um primeiro momento, no acordo com o Flamengo, 15 jogadores chegariam ao São José sem custos ao clube e com salários ainda na responsabilidade da equipe carioca. A equipe dos joseenses teriam que bancar apenas a hospedagem e alimentação dos jogadores.
São José segue distante do Brasileirão
Na época, o treinador também chegou como uma indicação do Flamengo. O acordo contou com uma demora inesperada, e com o assunto ainda a ser solucionado, os atletas não chegaram a tempo da estreia do São José. A solução foi convocar a equipe sub-20 para atuar no confronto. Assim, os jogadores da equipe Rubro-Negra se apresentaram dias depois, ainda fora do combinado.
Apenas oito jogadores integraram o elenco do São José. Na época, o maior desejo da equipe era contar com o atacante Roma, que tinha seu estilo de jogo comparado com o tetracampeão Romário. Contudo, o atleta foi um dos nomes que não chegaram para reforçar o time. Assim, o clube passa mais de duas décadas distante de um torneio a nível nacional.